BDP FL methyltetrazine 是一種結(jié)合了 BODIPY FL 熒光染料 和 甲基四嗪（methyltetrazine） 功能基團(tuán)的化合物，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究和分子成像領(lǐng)域。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：氟化硼二吡咯-甲基四嗪

• 英文名稱：BDP FL methyltetrazine

• CAS號：2042193-77-9

• 分子式：C??H??BF?N?O

• 分子量：475.31

• 外觀：紅色/橙色結(jié)晶固體

• 純度：≥95%

• 溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）、DMSO、DMF 等有機(jī)溶劑，水溶性差

• 儲存條件：-20℃避光避濕保存，避免反復(fù)凍融

結(jié)構(gòu)式：

二、光譜性能

• 較大激發(fā)波長（λex）：503 nm

• 較大發(fā)射波長（λem）：509 nm

• 摩爾消光系數(shù)（ε）：80,000 M?1·cm?1

• 熒光量子產(chǎn)率（Φ）：0.97

• 光譜通道：適配 FAM（488 nm 激光），亮度高、抗光漂白

三、結(jié)構(gòu)組成與特性

• 熒光染料核心：BODIPY FL 熒光母核，具有明亮的綠色熒光（激發(fā)/發(fā)射波長：503/509 nm）、高量子產(chǎn)率（0.97）和優(yōu)異的光穩(wěn)定性。窄發(fā)射光譜可減少背景干擾，適用于共聚焦顯微鏡、流式細(xì)胞術(shù)等高分辨率成像技術(shù)。

• 甲基四嗪基團(tuán)：作為核心點(diǎn)擊化學(xué)位點(diǎn)，可與反式環(huán)辛烯（TCO）或降冰片烯（norbornene）等應(yīng)變烯烴發(fā)生快速、無催化劑的逆電子需求 Diels-Alder 反應(yīng)（IEDDA）。反應(yīng)速率達(dá) 103–10? M?1·s?1，遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)親核/親電反應(yīng)，適合低濃度體系或活細(xì)胞動態(tài)標(biāo)記。

• 連接臂：增強(qiáng)分子在水相和生物體系中的溶解性及空間可達(dá)性。

四、核心反應(yīng)與應(yīng)用

• IEDDA 反應(yīng)：甲基四嗪基團(tuán)與 TCO 發(fā)生的 [4+2] 環(huán)加成反應(yīng)為超高速無銅點(diǎn)擊反應(yīng)，速率達(dá) 10? M?1s?1，數(shù)秒內(nèi)即可完成偶聯(lián)。反應(yīng)條件為生理 pH、常溫，無需催化劑和配體，特異性較強(qiáng)，不與生物分子內(nèi)的氨基、羧基、巰基等其他官能團(tuán)發(fā)生副反應(yīng)。

• 生物分子標(biāo)記：定向標(biāo)記抗體、蛋白、多肽等生物分子，制備高活性熒光探針，用于研究分子互作。

• 活細(xì)胞與亞細(xì)胞成像：原位標(biāo)記細(xì)胞內(nèi)靶標(biāo)或細(xì)胞器，實(shí)現(xiàn)動態(tài)示蹤與長時(shí)間熒光成像，背景干擾低。

• 藥物研發(fā)與示蹤：修飾藥物載體或靶向配體，監(jiān)測藥物遞送的細(xì)胞攝取、體內(nèi)分布及靶向療效，助力制劑研發(fā)。

• 多重?zé)晒獬上?/span>：與其他波長熒光標(biāo)記的四嗪或 TCO 試劑聯(lián)用，實(shí)現(xiàn)同一樣本中多種目標(biāo)分子的同時(shí)標(biāo)記與檢測。

五、特點(diǎn)

• 高亮度綠色熒光特性：BODIPY FL 熒光母核保留了所有核心光學(xué)優(yōu)勢，檢測靈敏度達(dá)納摩爾級別，且無空間位阻的直接修飾方式使熒光信號無衰減，標(biāo)記后熒光亮度更高。

• 超快 IEDDA 點(diǎn)擊化學(xué)：甲基四嗪基團(tuán)與 TCO 的反應(yīng)為超高速無銅點(diǎn)擊反應(yīng)，數(shù)秒內(nèi)即可完成偶聯(lián)，是目前生物體系中較快的點(diǎn)擊反應(yīng)之一。適配活細(xì)胞內(nèi)、活體組織中原位標(biāo)記，全程無需洗滌，避免樣品損失和標(biāo)記位點(diǎn)脫落。

• 極簡型分子設(shè)計(jì)：無額外鏈接臂，分子尺寸更小，膜通透性更優(yōu)，能更快穿過細(xì)胞膜，實(shí)現(xiàn)胞內(nèi)靶點(diǎn)的超快速標(biāo)記。同時(shí)，其分子結(jié)構(gòu)簡潔，合成純度高，無副產(chǎn)物，標(biāo)記后背景更低，檢測信噪比更高。

• 良好的生物相容性：水溶性適中，可溶于少量 DMF/DMSO 后稀釋于生理緩沖液，在生物體系中分散性良好，無聚集猝滅現(xiàn)象。細(xì)胞毒性極低，標(biāo)記后細(xì)胞的增殖、代謝不受影響，適合短期快速動態(tài)示蹤。

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